Exact sciences [2021-10-08]

Prof. Rafiński o Noblu za ekochemię

— Marcin Behrendt

- Zaletą katalizatorów organicznych jest brak obecności metali ciężkich w produktach, co ma szczególne znaczenie w przemyśle farmaceutycznym z uwagi na ich wysoką toksyczność – komentuje tegoroczną Nagrodę Nobla z chemii dr hab. Zbigniew Rafiński, prof. UMK z Wydziału Chemii.

Trwa tydzień noblowski. Królewska Szwedzka Akademia Nauk w tym roku uhonorowała Nagrodą Nobla z chemii Benjamina Lista związanego z Instytutem Maxa Plancka i Davida MacMillana z Uniwersytetu Priceton "za rozwój asymetrycznej katalizy organicznej". Członkowie komitetu podkreślili w uzasadnieniu, że kataliza organiczna ma ogromny wpływ na rozwój badań w dziedzinie farmacji i sprawiła, że chemia stała się bardziej ekologiczna. "Wiele obszarów badawczych i branż jest zależnych od zdolności chemików do konstruowania cząsteczek, które mogą tworzyć elastyczne i trwałe materiały, magazynować energię w bateriach lub hamować postęp chorób – czytamy w uzasadnieniu. - Ta praca wymaga katalizatorów, czyli substancji, które kontrolują i przyspieszają reakcje chemiczne, nie stając się częścią produktu końcowego. Na przykład katalizatory w samochodach przekształcają toksyczne substancje zawarte w spalinach w nieszkodliwe cząsteczki. Nasze ciała zawierają również tysiące katalizatorów w postaci enzymów, które wykuwają cząsteczki niezbędne do życia. Katalizatory są zatem podstawowymi narzędziami dla chemików, ale naukowcy od dawna uważali, że zasadniczo dostępne są tylko dwa rodzaje katalizatorów: metale i enzymy. Benjamin List i David MacMillan otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii, ponieważ w 2000 roku, niezależnie od siebie, opracowali trzeci rodzaj katalizy. Nazywa się to asymetryczną organokatalizą i opiera się na małych cząsteczkach organicznych."

- W tym roku minęło 20 lat odkąd Nagroda Nobla w dziedzinie chemii przyznana została trzem wybitnym naukowcom: Williamowi S. Knowlesowi, Ryoji Noyori oraz K. Barry Sharplessowi za katalityczne asymetryczne procesy uwodornienia oraz utleniania, które znalazły szeroki oddźwięk w produkcji licznych antybiotyków, leków przeciwzapalnych i nasercowych – mówi prof. Rafiński z Katedry Chemii Organicznej. - Ten rok również stanął pod znakiem koncepcji stereoróżnicujących.

Prace Lista oraz MacMillana wywarły ogromny wpływ na rozwój nowoczesnej katalizy chiralnymi niskocząsteczkowymi związkami organicznymi, a tym samym zapoczątkowały bardzo intensywny rozwój kierunku określanego mianem organokatalizy, a zdefiniowanego w 2000 r. przez Dawida MacMillana. Jeszcze do niedawna podstawowymi katalizatorami używanymi w reakcjach stereoróżnicujących były chiralne kompleksy metali przejściowych oraz biokatalizatory wykorzystujące enzymy. Nobliści zastosowali koncepcję opartą o wykorzystanie prostych cząsteczek organicznych niezawierających toksycznych metali grup przejściowych, takich jak ruten, rod, iryd oraz pallad, a jednocześnie zdolnych do biomimetycznego naśladowania chemicznych, stereochemicznych oraz katalitycznych właściwości enzymów.

W odróżnieniu od klasycznych katalizatorów opartych na kompleksach metali przejściowych, organokatalizatory charakteryzują się większą trwałością na powietrzu i w wodzie. Pozwala to na efektywne manipulowanie warunkami reakcji w celu podniesienia szybkości i selektywności, niskimi kosztami produkcji i szeroką dostępnością. Kolejną zaletą katalizatorów organicznych jest brak obecności metali ciężkich w produktach, co ma szczególne znaczenie w przemyśle farmaceutycznym z uwagi na ich wysoką toksyczność.

- Z tego względu zawartość tych pierwiastków w końcowym produkcie musi być na bardzo niskim poziomie (kilkanaście ppm), co wiąże się z trudnościami w oczyszczaniu oraz kosztami – tłumaczy prof. Rafiński. - Ze względu na prostotę działania, umożliwiającą syntezę chiralnych, strukturalnie złożonych związków i stosunkową nietoksyczność, organokatalizatory znalazły szerokie zastosowanie w transformacjach chemicznych opartych na zasadach zielonej chemii.

Od 2000 r. trwa nieprzerwanie dynamiczny rozwój tego nurtu katalizy, opracowano wiele skutecznych i selektywnych katalizatorów, które przyczyniły się do powstania całego spektrum możliwości zastosowań w różnych typach reakcji, prowadząc do produktów, których otrzymanie było niemożliwe w oparciu o klasyczną syntezę organiczną.

- Z nieukrywaną radością przyjąłem wraz z moim zespołem fakt wyróżnienia Szwedzkiej Akademii Nauk dla profesorów Lista i MacMillana, gdyż od wielu lat prowadzimy badania w obszarze organokatalizy zarówno nad nowymi katalizatorami pochodnymi N-heterocyklicznych karbenów (NHC), jak również opracowujemy nowe strategie syntetyczne umożliwiające otrzymywanie wielu zróżnicowanych strukturalnie i użytecznych syntetycznie chiralnych związków – mówi prof. Rafiński.